Em O Observador Literário aparece pela primeira vez o interesse do autor por uma espécie de retrato, no qual procura caracterizar a personalidade de escritores, mas também de pessoas obscuras, marcadas por traços que as tornam significativas e não raro exemplares. Cabe nesta chave a combinação de obra e biografia, que aparece nos casos de Mário de Andrade, Oswald de Andrade, Giuseppe Ungaretti, Vinícius de Moraes.