No livro Quem perde ganha há três histórias - "Fiapo de trapo", "A menina que vivia perdendo" e "O boto e a estrela" - escritas com humor, muita sensibilidade e um riquíssimo jogo de linguagem. Nelas, Ana Maria Machado enfatiza questões do tipo: de que nada se perde, de que tudo se transforma, que quem perde, na verdade, muitas vezes ganha e que a perda não é fim, pode ser, na verdade, um bom começo...

Crescer, no caso de Lena, a menina da segunda história, implicava perder as roupas... Era uma vez uma menina que vivia perdendo, pelo menos era o que ela achava. (...) Às vezes a mãe resolvia vestir nela um vestido que Lena não punha há um tempão. Na hora de abotoar, já se sabe: - Não fecha mais. Como esta menina perde roupa. (...) Outras vezes era o sapato (...) - Mas não é possível... Tão novinha esta bota e ela já perdeu.